「オレゴン・トレイル」は、歴史の授業をより魅力的にすることを目指した大学生によって開発された、古典的な教育用ビデオゲームです。歴史専攻のドン・ラウィッツは、プログラミングのスキルを持つ数学専攻のビル・ハイネマンとポール・ディレンバーガーと協力しました。彼らは、ラウィッツの学生指導を補完するために初期バージョンを作成しました。ハイネマンとディレンバーガーは、高校生でゲームの初期バージョンをテストしました。これらの生徒の中には、若いプリンス・ロジャース・ネルソンがいました。プリンスの先生の一人が、ポール・ディレンバーガーに彼を自分のビジネスを経営する才能あるミュージシャンだと説明しました。ディレンバーガーは後に、この注目すべき生徒がまさにプリンスであることに気づきました。この物語は、アーティストとゲームの起源との初期のつながいを強調しています。おなじみの1980年代版の「オレゴン・トレイル」は、現在オンラインでプレイ可能です。この物語は、ゲーミング・ヒストリアンによる長編ドキュメンタリーで詳しく語られています。