2015年に、Collaborative Fundは単一のスタートアップに500万ドルの投資を行い、1億ドル以上のリターンを得た。これにより、ファンド全体のリターンが4倍になった。この結果は単なる幸運ではなく、確信に根ざした意図的な選択だった。ベンチャーキャピタル・リターンはパワーラーの法則に従い、わずかな投資が大部分のリターンを生み出す。ポートフォリオを構築する上での課題は、少なくとも1つのブレークアウト・オウトカムを捉えることなく、過剰な多様化によるリターンの希釈を避けることである。多くのファンドはポートフォリオの構築に数学を使用しているが、ベンチャーキャピタルの現実を完全に捉えるモデルはない。ケリー・クライテリア、パワーラーの数学、モンテカルロ・シミュレーションなどが使用されるフレームワークだが、各々に制限がある。これらのモデルによると、初期段階のファンドは、ブレークアウト・ウィナーを捉える可能性を高める一方、過剰な希釈を避けるために、25-40の投資を目指すべきである。ただし、ポートフォリオの構築は数学ではなく、戦略であり、確信は投資決定において重要な役割を果たす。単一の会社に500万ドルの割り当てを行う決定は、モデル駆動ではなく、確信に基づいており、この経験はポートフォリオの構築における確信の重要性を強調した。