2015년, Collaborative Fund는 단일 스타트업에 500만 달러를 투자하여 1억 달러 이상의 수익을 거두어 전체 펀드를 4배로 성장시켰다. 이러한 결과는 단순한 행운이 아니라 확신에 기반한 의도적인 선택이었다. 벤처 캐피탈의 수익은 파워 법칙을 따르며, 소수의 투자가 대부분의 수익을 창출한다. 이러한 상황에서 최소한 하나의 브레이크아웃 결과를 포착하면서 과도한 다각화와 수익 희석을 피하는 포트폴리오 구조를 설계하는 것이 도전이다. 많은 펀드는 수학을 통해 포트폴리오 구성을 안내하지만, 벤처 캐피탈의 현실을 완벽하게 포착하는 모델은 없다. 켈리 기준, 파워 법칙 수학, 몬테 카를로 시뮬레이션 등이 사용되는 프레임워크이지만, 각 모델에는 제한이 있다. 이러한 모델에 따르면 초기 스타트업 펀드는 브레이크아웃 우승자를 포착하면서 과도한 희석을 피하기 위해 25-40개의 투자 목표를 설정해야 한다. 그러나 포트폴리오 구축은 수학이 아니라 전략이고, 확신은 투자 결정에 중요한 역할을 한다. 단일 회사의 500만 달러 할당 결정은 모델 주도적이지 않고 확신에 기반했으며, 이러한 경험은 포트폴리오 구축에서 확신의 중요성을 강조했다.